Ну а на Кубе этот день вспоминают прежде всего по причине сбитого над территорией Острова Свободы американского самолёта-разведчика U-2. Фидель Кастро в те дни был убежден в неизбежности американского военного вторжения. В условиях кране напряжённой международной политической обстановки американская операция «Сапата» в Заливе Свиней в апреле 1961 года особенно освежилась в памяти, и кубинский лидер не хотел, чтобы американские разведывательные самолеты продолжали нарушать воздушное пространство его страны. И Советский Союз включил свои радары ПВО именно по просьбе Фиделя.
В ту субботу, в 9:09, майор Рудольф Андерсон устроился в узкой кабине своего самолета-разведчика U-2 для нового полёта над Кубой, результат которого через несколько часов поставил Соединенные Штаты и Советский Союз на грань ядерного апокалипсиса. В течение пяти дней, после того как президент США Джон Ф. Кеннеди обнародовал доказательства размещения советских атомных ракет на острове, напряженность только возрастала. Однако в октябрьское субботнее утро надежда на выход из кризиса возродилась после секретного предложения Хрущева отозвать свои ракеты в обмен на обещание Америки не вторгаться на Кубу.
В свои 35 лет майор Андерсон выполнял свою пятую миссию над Кубой — 13 дней спустя после первого обнаружения другим самолётом-шпионом ЦРУ советских баллистических ракет. Он взлетел с базы в Орландо (штат Флорида) и достиг максимально возможной для своего самолёта высоты в 22 000 метров с целью сфотографировать кубинские и советские войска на востоке острова, неподалёку от американской базы в Гуантанамо. Предполагалось также «прозондировать» советскую систему ПВО, которая состояла в основном из 24 стартовых площадок для зенитных ракет В-75. Именно это оружие сбило U-2 Фрэнсиса Пауэрса над СССР в 1960 году.
U-2 (Utililty-2) был разработан в 1950-х годах фирмой Lockheed Skunk Works. Он был способен летать на высоте в 72 000 футов, и его разработал лично директор компании Кларенс Л. «Келли» Джонсон. U-2 был оснащен семью камерами и мог просматривать полосу в 125 миль (более 201 километров).
Советский генерал ВВС Степан Гречко, отвечающий за противовоздушную оборону Кубы, был, разумеется, не меньше Фиделя обеспокоен тем, что U-2 собрался фотографировать секретные места расположения тактических ядерных ракет возле базы Гуантанамо. «Наш гость был с нами больше часа ... он глубоко изучает наши позиции», - передал Гречко своему начальству. В 11:16 генерал Гречко отдал приказ: «Уничтожить цель 33». Три минуты спустя две ракеты В-75 поразили самолет-разведчик на севере острова, недалеко от Банеса (сейчас это провинция Ольгуин). Часть фюзеляжа, в которой было найдено тело Рудольфа Андерсона, была обнаружена в поле сахарного тростника.
Рауль Кастро, в то время министр Революционных вооруженных сил Кубы, лично приказал замаскировать место падения обломков самолета. Поскольку кубинцы опасались немедленного нападения противника в качестве возмездия, они попытались уничтожить все свидетельства уничтожения U-2 на земле, чтобы они не послужили прямым поводом для вторжения. Было выкорчевано большое количество банановых деревьев, и их тут же посадили на место падения самолета. То есть разведывательные корабли США должны были увидеть на этом месте банановую рощу.
«Я принадлежал к батарее, которая обстреляла тот самолет, летевший над кубинской землей. Мы просто выполняли свой долг, как сделал бы в то время любой другой член наших зенитно-ракетных войск, дислоцированных на Кубе», - вспоминал потом Иван Герченов, сбивший U-2. «Траектория самолёта в точности совпала с диспозицией наших войск на Кубе. Поэтому мы не считаем, что совершили какой-либо героический поступок». Советский солдат, которому в тот момент было 24 года, затем говорил: «Официальные лица, ответственные за обеспечение ПВО Кубы, хорошо подготовили нас в СССР. Мы были лишь частью группы товарищей, которые выпустили ракету по вражескому аппарату, и не я считаю, что попасть в цель — это героизм».
В Вашингтоне нарастали пессимизм и напряженность по поводу разрешения кризиса, когда Хрущёв сделал новое предложение, на этот раз публично: вывод кубинских ракет в обмен на уход американских ракет, установленных в Турции. Президент Кеннеди в тот момент встречался с военачальниками и советниками из «Исполнительного комитета» (EXCOMM), анализируя возможный ответ США, когда в 14:03 ему сообщили, что U-2 № 56-6676 не вернулся с задания. Ситуация стала ещё более тревожной, поскольку за 20 минут до этого американский лидер получил сообщение о том, что другой U-2, выполнявший миссию на Северном полюсе, сбился с курса над Сибирью, а МиГи-21 едва не сбили его и продолжают преследовать.
Согласно рассекреченным позже записям встречи, американское командование восприняло это как «серьезную эскалацию» со стороны Москвы. Генералы EXCOMM были готовы отдать приказ о вторжении на остров и предлагали в Кеннеди в ответ попытаться уничтожить всю противовоздушную оборону Кубы.
В Москве уже стемнело, когда Хрущёву сообщили, что на Кубе сбили U-2. Он размышлял о том, сможет ли его американский коллега «проглотить унижение» от потери самолёта. Хотя советский лидер и санкционировал законную противовоздушную оборону Кубы, невооружённый самолёт-разведчик в её воздушном пространстве был сбит впервые. В тот момент обе стороны начали особенно хорошо понимать, что они приближаются к точке невозврата на опасное расстояние.
В 20:00 брат президента США Роберт Кеннеди встретился с послом СССР Анатолием Добрыниным в здании Министерства юстиции, где им удалось достичь компромисса, положившего конец кризису. Советский Союз пообещал вывести баллистические ракеты с Кубы в обмен на гарантии США не вторгаться на Остров Свободы, снять его морскую блокаду и вывести свои РСД «Юпитер» из Турции.
После 13 дней напряженного противостояния майор Рудоф Андерсон стал единственным погибшим в ракетном кризисе, его тело вернулось в родной город Гринвил (штат Южная Каролина) 6 ноября того же года.