В конце октября 1941 года на московском направлении фронта сложилась критическая ситуация. Немецкие войска в некоторых местах находились на на расстоянии одного перехода от Красной площади. Ценой невероятных усилий наступление противника было остановлено на севере и западе. Создалась угроза окружения Москвы с юго-востока, но немцам ещё надо было взять Тулу. Танковые дивизии родоначальника танковых войск Германии и автора концепции «танкового блицкрига», обоснованной в книге «Танки, вперёд» - применения крупных ударных танковых группировок для быстрого завоевания преимущества - Гейнца Гудериана продвигались почти беспрепятственно из района Мценска. Перед этим он успешно одним танковым броском овладел Орлом и рассчитывал повторить свой успех. Особенно успешными были рассекающие удары и прорывы в глубину, осуществлённые Гудерианом во Франции.
В общей сложности немцам первоначально удалось развернуть под Тулой одну полевую армию и одну танковую. Это было частью наступательной операции «Тайфун», целью которой был охват Москвы с флангов. В Туле перед началом операции находились 156-й полк НКВД, истребительные батальоны, собранные из местных рабочих и служащих, 732-й зенитно-артиллерийский полк, а также поредевшая 50-я армия под командованием генерал-майора Аркадия Ермакова. В середине октября в город направили и 34-й пограничный полк — для охраны тылов Брянского фронта. На рубежах города действовал один рабочий полк в 600 бойцов - в основном старики и подростки, вооружённые старыми трофейными винтовками, ручными гранатами и «коктейлями Молотова». Зенитные пушки использовались против танков.
Силы были неравны, противник имел численное превосходство почти в три раза. Моральное состояние войск также было тяжёлым. К тому же первые бои за Тулу проходили в обстановке нарастающей паники среди гражданского населения. Как ни пресекай диверсионную агитацию, никак не скрыть, что на орловско-тульском направлении наших войск нет. 8 октября из Тулы началась эвакуация рабочих, инженерно-технических работников, оборудования оборонных заводов и других промышленных предприятий. Оставшиеся туляки твёрдо решили защищать город до последней возможности, тысячи горожан работали на строительстве оборонительных сооружений. Вокруг города были возведены три оборонительных рубежа. Город отдал для обороны всё, что имел.
Газета «Известия» в октябре 1941 года писала: «Городской комитет обороны мобилизовал в распоряжение 50-й армии на три часа весь автомобильный и гужевой городской транспорт. Секретари райкомов и райисполкомов обязаны организовать сбор валенок для нужд обороняющихся».
Первые попытки захватить Тулу были предприняты 30 октября и 1 ноября силами пехотной бригады и двух танковых дивизий. Основной удар пришелся по южной части города, в районе Механического завода, где находился передовой расчёт противотанковой обороны с семью 37-миллиметровыми пушками. Ещё один удар немцы нанесли левее, в районе Воронежского шоссе. На Одоевском шоссе занял оборону батальон милиции. На севере был расположен резервный полк артиллерии, путях оружейного завода — бронепоезд.
В общей сложности защитники Тулы с 30 октября по 1 ноября отразили 9 танковых атак немцев. Гитлеровцы потеряли около 40 танков (8 в первый же день атаки), десять бронированных машин и почти 500 пехотинцев (до двух рот). Организованным огнём враг был отбит. Гудериан писал в своём дневнике: «Попытка взять Тулу с ходу провалилась благодаря хорошо организованной противотанковой и противовоздушной обороне противника. Штурмовать Тулу в лоб было невозможно, мы потеряли много танков и офицеров. Генерал-майор фон Гейер, командующий девятым армейским корпусом, предложил обойти город с востока, чтобы не сорвать общее наступление. Я с ним согласился». Гудериан начал обходной манёвр.
Против него действовали сильно потрёпанные и поредевшие силы Брянского фронта (например, 50-я армия). В это время оборона Тулы пополнилась еще одной дальневосточной стрелковой дивизией — 413-й. Тем не менее в конце ноября положение ухудшилось и стало почти критическим, когда гитлеровцы перерезали шоссе Тула-Москва. Не всё вооружение советской армии в первые месяца войны было качественным, были случаи, когда отказывали винтовки и пулемёты, в одном из полков отказали вообще все пулемёты.
В итоге же в ходе боев конца ноября за счет умелого командования и использования всех доступных резервов, инициатива постепенно перешла к Красной армии. Второе генеральное наступление германских войск в рамках операции «Тайфун» (18 ноября - 5 декабря) захлебнулось. Таким образом, сама операция, которая по планам немецкого Генштаба должна были закончиться к исходу октября взятием Москвы, провалилась. Советскому командованию удалось навязать противнику «войну на истощение».
Последнюю отчаянную попытку прорваться в Тулу предприняла 296-я дивизия вермахта. Было это в ночь с 6 на 7 декабря. Атака была отбита на подступах к городу. 6 декабря Тульская операция из оборонительной превратилась в наступательную: Красная армия нанесла контрудар, который стал прологом большого наступления, окончательно разрушившего планы гитлеровцев по захвату Москвы и нанесения поражения СССР в рамках кампании 1941 года. Инициатива в районе фронта перешла к Красной Армии.